Pleasant Despair von Lorenzo Simo ist eine kostenlose Retro-Serif-Display-Schrift mit geschwungenen Formen und breiten, ausgestellten Serifen. Die Buchstaben haben unregelmäßige Konturen, eingezogene Verbindungen und eine weiche Strichstärke, die an handgezeichnete Plakatschriften erinnert. Ihre hohen Proportionen und übertriebenen Serifen erzeugen eine leicht ungewöhnliche, theatralische Silhouette.
Die abgerundeten Formen erinnern an schmelzende Silhouetten und Cartoon-Szenerien, was die Schrift zu einem lebendigen Begleiter für surreale Illustrationen macht. Sie eignet sich für Musikplakate, alternative Modemarken und Unterhaltungsgrafiken mit einem düster-komischen Touch. Auf Merchandising-Artikeln oder ungewöhnlichen Lebensmittelverpackungen kann die Schrift selbst Teil des Kunstwerks werden, besonders in Kombination mit tropfenden Mustern, verzerrten Figuren oder anderen organischen Motiven.